Dlaczego wszystkie monosacharydy redukują cukry, ale nie wszystkie disacharydy?

Dlaczego wszystkie monosacharydy redukują cukry, ale nie wszystkie disacharydy?
Anonim

Odpowiedź:

Zobacz poniżej

Wyjaśnienie:

Aby być cukrem redukującym, musisz mieć aldehydową lub ketonową grupę funkcyjną. Porozmawiam tylko o Aldehydach, ale to samo dotyczy ketonów. Cukry monomeru mają równowagę między ich formą aldehydową a tym, co nazywa się ich postacią hemiacetalną (postać liniowa i postać cykliczna). Oznacza to, że hemiacetalowy węgiel może zawrócić w Aldehyde …. i to pozwala mu funkcjonować jako cukier redukujący. Wszystkie cukry monomeryczne mają tę równowagę (Keton do Hemiketal … jeśli mówimy o cukrach ketonowych).

Zwykle, gdy tworzy się disacharyd (na przykład 2 jednostki glukozy), wiązanie, które je łączy, znajduje się pomiędzy hemiacetalem pierwszej glukozy i 4-hydroksylem drugiej glukozy. Pierwszy hemiacetal cukrowy zostaje przekształcony w acetal (brak równowagi z postacią prostą, a więc nie może się zmniejszyć). Pozostawia to drugą glukozę z nienaruszonym hemiacetalem, a więc ten koniec disacharydu może nadal się zmniejszać.

Niektóre disacharydy tworzą się, gdy 1 koniec półacetalu łączy się z innym końcem półacetalowym. Tworzą one disacharyd, w którym oba hemiacetale zostały przekształcone w acetale … i nie ma już równowagi z prostą (aldehydową) formą, więc straciłeś zdolność redukcji.

Przykładem tego jest sacharoza. Związki hemiacetalowe glukozy z hemiketalem fruktozy i otrzymujesz tę dziwną hybrydę acetal / ketal, ale nie ma już hemiacetalu / hemiketalu, a więc tracisz równowagę z aldehydem / ketonem i tracisz swoją zdolność zmniejszania cukru.