Moja książka mówi, że to cis. Ale tego nie widzę. Czy to błąd, czy co?

Odpowiedź:

Twoja książka jest niejednoznaczna, mówiąc to. Lepszą metodą byłaby nomenklatura E-Z.

Wyjaśnienie:

Aby wiedzieć, czy związek jest cis lub trans, musisz wiedzieć, jak przypisać priorytet grupom związanym z podwójnym wiązaniem.

1. Najpierw przypisz węgiel po lewej stronie cząsteczki jako

C1 i drugi węgiel jako C2.

1. Na C2 widać, że istnieją dwie grupy metyl i wodór. Ponieważ metyl ma centrum węglowe, zyskuje wyższy priorytet, ponieważ węgiel ma większą liczbę atomową niż wodór. Więc wysoki priorytet jest na górnej stronie, a dolna na dolnej stronie

2. Dochodząc do węgla C1, grupy są odpowiednio etylowe i metylowe. Ponieważ oba z nich zawierają centra węglowe, musimy przypisać priorytet według kolejnego atomu w sekwencji. W eterze następnym atomem w kolejności jest węgiel, aw metylu wodór. W konsekwencji etyl ma wyższy priorytet. W tym przypadku również grupa o wyższym priorytecie znajduje się na górze, a grupa o niższym priorytecie na dolnej stronie.

3. Więc masz wyższe wcześniejsze grupy na górnej stronie i niższe wcześniejsze grupy na dolnej stronie. Te same typy grup są po tej samej stronie. Stąd jest to Układ Z.

Mam nadzieję, że to pomoże!!

Odpowiedź:

Zgadzam się z kolegą z książki …

Wyjaśnienie:

Duża grupa węglowodorowa znajduje się po tej samej stronie wiązania olefinowego co grupa metylowa. Określono geometrię cis.

Odpowiedź:

Nie, to nie błąd.

Wyjaśnienie:

Zróbmy to w krokach:

(1)

Najpierw określ najdłuższy łańcuch (główny łańcuch). To przechodzi od lewego górnego rogu przez podwójne wiązanie do prawego górnego rogu i ma 5 węgli.

To znaczy zamknięty-

(2)

Istnieje podwójne wiązanie po drugim C (licząc od prawej).

To znaczy -2-ene lub razem z pierwszym: pent-2-en (lub 2-penten).

(3)

Główny łańcuch przechodzi przez podwójne wiązanie w cis-fashion, więc

cis -pent-2-en

(4)

I dopiero teraz patrzymy na łańcuch boczny:

3-metylo-cis-pent-2-en

Rozumiem, że najpierw spojrzałeś na te dwa # CH_3 # grupy te są w pozycji trans, ale to nie jest ważne.

Odpowiedź:

Niektórzy chemicy twierdzą, że książka jest poprawna. Inni twierdzą, że książka jest błędna.

Wyjaśnienie:

Wielu chemików mówi, że więź jest cis ponieważ kręgosłup najdłuższego łańcucha przechodzącego przez podwójne wiązanie jest cis.

Inni chemicy mówią, że więź jest trans ponieważ grupy metylowe są trans do siebie.

Więc cis / trans nomenklatura jest niejednoznaczna, gdy masz trzy różne podstawniki na podwójnym wiązaniu. Nie wiesz, jakie znaczenie ma autor.

IUPAC zaleca używanie # E, Z # nomenklatura, gdy na podwójnym wiązaniu występuje więcej niż dwie różne grupy.

Jedyna jednoznaczna nazwa tego związku to (# Z #) -3-metylopent-2-en.