Kiedy reagent, który ma centrum asymetryczne, tworzy produkt z drugim centrum asymetrii, czy produkt będzie zawierał diastereomery w nierównych ilościach?

Kiedy reagent, który ma centrum asymetryczne, tworzy produkt z drugim centrum asymetrii, czy produkt będzie zawierał diastereomery w nierównych ilościach?
Anonim

Niekoniecznie.

To trudne pytanie, ponieważ musiałbym pokazać ostateczny kontrprzykład. Gdybym nie potrafił o tym myśleć, nie oznaczałoby to, że odpowiedź brzmi „tak”. Gdybym spróbował znaleźć przykład potwierdzający pytającego, pozostawiłoby to wątpliwości.

Załóżmy więc, że chcemy udowodnić, że odpowiedź brzmi „ niekoniecznie. ”To skłania nas do znalezienia jednego przykładu, w którym jeden związek chiralny reaguje z innym związkiem, tworząc jeden produkt z dwoma centrami chiralnymi, dla których istnieje mieszanina racemiczna. Jeśli taki przykład istnieje, odpowiedź brzmi „ niekoniecznie.'

Aby to zrobić, powiedzmy, że mieliśmy jeden reagent chiralny, który reaguje z czymś innym w # „S” _N1 # odczyn.

Pośredni:

W # Mathbf ("S" _N1) # reakcje, mieszaniny racemiczne powstają w wyniku wytworzenia a planarny karbokation pośredni.

(Dzieje się tak, ponieważ nukleofil ma równe prawdopodobieństwo ataku po obu stronach samolotu).

Tak więc produkty, które widzisz, są diastereomery (jeden lub więcej, ale nie wszystkie, powiązane centra stereo różnią się, a dwa izomery NIE są lustrzanymi odbiciami siebie), z definicji zostały wykonane jako mieszanina racemiczna.

Widać to wyraźniej, jeśli obracamy cząsteczkę po prawej stronie #180^@# o osi pionowej.

(Więc widzimy, że tak nie jest enancjomery, ponieważ nie są one lustrzanymi odbiciami, ale nie można ich nakładać.)

Ogólnie rzecz biorąc, wniosek, do którego doszedłem, jest … niekoniecznie.'