Dlaczego grupy alkilowe są uważane za „uwalniające” elektrony (znane również jako „oddawanie elektronów”) w porównaniu z wodorem, gdy mowa o karbokationach?

To jest w kontekście dyskusji na temat stabilizacja hiperkonjugacji.

Dla karbokacja, możesz mieć albo metyl (# „CH” _3 #), podstawowa (#1^@#), wtórny (#2^@#) lub trzeciorzędowy (#3^@#) karbokation.

Są w rankingu stabilność w ten sposób:

Widać to od lewej do prawej liczby grupy alkilowe dołączony do centrali pozytywnie naładowany węgiel wzrasta (każda grupa alkilowa zastępuje wodór), która koreluje z zwiększać w stabilności.

Tak więc, grupy alkilowe mają z tym coś wspólnego. W rzeczywistości istnieje efekt zwany hiperkonjugacja opisuje to, co tu się dzieje. Jest to jedna instancja, ale istnieją inne rodzaje dla innych kontekstów.

W tym przypadku elektrony w a # Mathbf (sigma) #-bonding orbital (tutaj chodzi o otaczające grupy metylowe ” # „C” - „H” # obligacje) mogą wchodzić w interakcje z przylegający pusty # Mathbf (p) # orbitalny na centralnie dodatnio naładowany węgiel.

Powyższe zdjęcie przedstawia porównanie pierwotnej karbokacji i karbokationu metylowego.

Węgiel z pustym, fioletowym # p # orbital jest dodatnio naładowanym węglem, podczas gdy żółty # sp ^ 3 # # sigma #-obowiązująca orbital jest w stanie darowizny elektrony w pustą purpurę # p # orbitalny.

Rozszerza to orbital molekularny w celu stabilizacji karbokacji i demonstruje postać oddająca / uwalniająca elektrony sąsiedniej grupy metylowej.

Widzimy efekt stabilizujący w tym molekularnym diagramie orbitalnym:

Pusty # p # orbital jest stabilizowany po sąsiednim wypełnionym # sigma # obligacja dzieli swoje elektrony z pustym # p # orbitalny.

(Nie musi być jednak pusty; może być częściowo wypełniony, jak w związku węglowodorowym).