Co oznacza konfiguracja R? + Przykład

Co oznacza konfiguracja R? + Przykład
Anonim

Jest to stereochemiczna etykieta wskazująca względną orientację przestrzenną każdego atomu w cząsteczce z nienakładającym się odbiciem lustrzanym.

R wskazuje, że strzałka kołowa zgodna z ruchem wskazówek zegara, która przechodzi od wyższego priorytetu do krzyżyka o niższym priorytecie nad podstawnikiem o najniższym priorytecie i ten podstawnik o najniższym priorytecie znajduje się z tyłu.

The R i S stereoizomery są nienakładające się obrazy lustrzane, co oznacza, że jeśli odbijasz je na płaszczyźnie lustra, nie stają się dokładnie taką samą cząsteczką, kiedy je nakładasz.

Kiedy oznaczasz cząsteczkę jako R lub S, rozważasz priorytety każdego podstawnika na chiralny węgiel (podłączony do czterech różnych grup funkcyjnych).

Weźmy na przykład ten chiralny aminokwas:

Niektóre ogólne sposoby określenia priorytetów to:

  1. Większa liczba atomowa bezpośrednio przyłączonego atomu daje wyższy priorytet
  2. Liczba atomowa atomu przyłączonego do tego jest rozważana w kroku 1, jeśli dwa podstawniki mają ten sam pierwszy atom
  3. Większa liczba gałęzi tego samego atomu określa wyższy priorytet, jeśli ogólne podstawniki są zbyt podobne (np. Izopropyl ma wyższy priorytet niż etyl)

Z (R) -alanina:

  • # „NH” _2 # ma priorytet 1 ze względu na najwyższą liczbę atomową dla # „N” #.
  • # „COOH” # ma priorytet 2 ze względu na wyższą liczbę atomową # "O" # vs. # "H" # w # „CH” _3 #
  • # „CH” _3 # ma priorytet 3 w rezultacie.
  • # "H" # ma priorytet 4.

Teraz, jeśli narysujesz okrągłą strzałkę zaczynającą się od # „NH” _2 #, zamierzam # „COOH” #, przechodzić przez # "H" # ponieważ jest z tyłu i do # „CH” _3 #, wtedy poszedłbyś zgodnie z ruchem wskazówek zegara.

Ponieważ atom o najniższym priorytecie znajduje się z tyłu, strzałka zgodna z ruchem wskazówek zegara odpowiada R konfiguracja.

Jeśli zacząłeś od tego samego R konfiguracja, ale zorientowany # "H" # z przodu i # „CH” _3 # w plecy, to byłoby S konfiguracja. Nazwijmy to S konfiguracja A, gdzie wystarczy przesunąć dwa podstawniki, aby przerzucić je z przodu / z tyłu na tył / przód.

Jeśli to samo odzwierciedlasz R konfiguracja na płaszczyźnie lustra, utrzymywanie orientacji # "H" # z tyłu i # „CH” _3 # z przodu po odwrocie konfiguracja również S. Nazwijmy to S konfiguracja B, gdzie rzeczywiście zrobiłeś odbicie.

Jeśli zaczniesz od S konfiguracja B i przerzucił ją na pionową oś (dosłownie obracając # 180 ^ o # w przestrzeni), dostaniesz S konfiguracja A.