Czym jest oksydacyjny rozkład? + Przykład

Utleniający dekolt jest łupliwość wiązań węgiel-węgiel do wytwarzania wiązań węgiel-tlen. Czasami # „C” - „C” # wiązania są utlenione, a czasami # „C” - „C” # i # „C” - „H” # są utlenione.

OXIDATIVE CLEAVAGE: KWAS OKRESOWY

Ogólnie, oksydacyjny rozszczepienie a wicynalny diol (zwykle z kwas nadjodowy --- wymawiane „per-iodic”) wygląda tak:

Zauważ, jak # „C” - „C” # wiązanie jest cięte, a powstały alkohol jest utleniany jeden krok naprzód (np. alkohol pierwotny #-># aldehyd #cancel (->) # kwas karboksylowy, stosując kwas nadjodowy).

MECHANIZM OCZYSZCZANIA KWASU OKRESOWEGO

Mechanizm wygląda następująco (ignoruj czerwony jod; wartościowość powinna być w porządku):

Nie musisz znać mechanizmu, ale myślę, że warto mieć jakiś pomysł na to, co dzieje się „za kulisami”.

OXIDATIVE CLEAVAGE: OZONE (ALKENE)

Z drugiej strony oksydacyjny rozszczepienie alken za pomocą ozon wygląda tak:

Dla pierwszy krok , zauważ, jak w istocie # "C" = "C" # więź została „przekształcona” w # "C" = "O" # wiązanie i podzielone na dwa związki karbonylowe. To, co następuje, zależy od rodzaju reakcja na pracę wykonujesz w kroku 2.

REDUKCJA PRACY

Dla drugi krok , dodając # „Zn” #lub dodawanie # („CH” _3) _2 „S” #, wykonuje „redukcyjne przetwarzanie”, co ostatecznie daje ci „transformację” # "C" = "C" # więź i zatrzymuje się na aldehyd lub keton.

OKSYDACYJNA PRACA

Dla drugi krok , dodając # „H” _2 „O” _2 #, silny środek utleniający do „obróbki oksydacyjnej”, ostatecznie daje ci „przemienioną” # "C" = "C" # więź jak również utleniony # „C” - „H” # więź.

Zamiast zatrzymywać się przy aldehydzie lub ketonie, idziesz do samego końca do a kwas karboksylowy lub keton.

MECHANIZM OCZYSZCZANIA OZONU (ALKEN)

Ogólny mechanizm oksydacyjnego rozszczepiania alken używanie ozonu to:

OXIDATIVE CLEAVAGE: OZONE (ALKYNE)

Na alkin:

MECHANIZM OCZYSZCZANIA OZONU (ALKYNE)

Nie musisz znać żadnego z tych mechanizmów, ale myślę, że warto mieć jakiś pomysł na to, co dzieje się „za kulisami”.