Dlaczego produkt dodatku Cl_2 do trans-2-butenu jest związkiem mezo?

Dlaczego produkt dodatku Cl_2 do trans-2-butenu jest związkiem mezo?
Anonim

Odpowiedź:

Produkt jest mezo ponieważ pośrednik obejmuje anty dodatek do cyklicznego jonu chloronowego.

Wyjaśnienie:

Zarówno chlor, jak i brom reagują tym samym mechanizmem. Wystarczy zastąpić Br przez Cl na poniższym diagramie.

(z www.chemstone.net)

W pierwszym etapie alken atakuje cząsteczkę chloru, tworząc cykliczny jon chloronowy IX.

Teraz jon chlorkowy atakuje od dołu jonu chloronowego.

Może atakować w dowolnej pozycji do lub re.

Jeśli atakuje na pozycji do, więź z # "Cl" ^ + # przerwy i produkt jest (# 2R, 3S #) -2,3-dichlorobutan, X (w prawym górnym rogu).

Jeśli atakuje na pozycji re, więź z # "Cl" ^ + # przerwy i produkt jest (# 2S, 3R #) -2,3-dichlorobutan, XI (w prawym dolnym rogu).

X i XI są takie same mezo złożony.