Jaki jest oczekiwany wynik elektrofilowego podstawienia chlorobenzenu HNO3 / H2SO4 i ciepłem?

Jaki jest oczekiwany wynik elektrofilowego podstawienia chlorobenzenu HNO3 / H2SO4 i ciepłem?
Anonim

Odpowiedź:

Azotowane pochodne chlorobenzenu w pozycjach 2 i 4, w odniesieniu do # Cl #.

Wyjaśnienie:

Conc. kwas siarkowy / azotowy jest klasyczną mieszaniną azotującą. Reprezentuje dobrą, staromodną modę INORGANIC, ACID BASE:

# HNO_3 (aq) + H_2SO_4 (aq) rarr NO_2 ^ + + HSO_4 ^ (-) + H_2O #

Kwas siarkowy protonuje tutaj kwas azotowy, otrzymując jon nitroniowy i wodę oraz jon wodorosiarczanowy.

Jon nitroniowy, # NO_2 ^ + #, jest elektrofilem, który reaguje z chlorobenzenem (dając nitrochlorobenzen i kwas siarkowy); jon wodorosiarczanowy jest bazą, która usuwa #H ^ + # z nitrowanego pierścienia. Chlorobenzen kieruje się do pozycji orto i para w stosunku do chlorku (halogen dezaktywuje całą pozycję na pierścieniu arylowym indukcyjnie, ale mesomerycznie kieruje orto i pozycje post)).

Produkty: 2-nitrochlorobenzen; 4-nitrochlorobenzen; 2,4-dinitrochlorobenzen. Prawdopodobnie nie mógłbyś uzyskać trzeciej substytucji, aby otrzymać 2,4,6-trinitro-chlorobenzen; Twoje warunki musiałyby krzyczeć gorąco, a ja nie byłbym w grze, aby zbliżyć się do takiej kolby reakcyjnej.