Dlaczego fenol jest bardziej kwaśny niż alkohol alkilowy?

Dlaczego fenol jest bardziej kwaśny niż alkohol alkilowy?
Anonim

Odpowiedź:

Anion fenoksydowy jest nieco stabilizowany przez rezonans.

Wyjaśnienie:

Jako fizyczni naukowcy powinniśmy szukać miar kwasowości, powiedzmy fenolu w porównaniu z etanolem.

# pK_a #, fenol #=# #10#. # pK_a #, etanol #=# #16#.

Istnieje więc różnica kwasowości o 6 rzędów wielkości. Ujemny ładunek zasady rozprowadza się w 7 ośrodkach w centrum tlenku fenolu w stosunku do 1 w etanolanie. Fenoksyd ma kilka dostępnych struktur rezonansowych.

Ponieważ sprzężona baza fenolu jest słabiej kwaśna niż podstawa alkoholu alkilowego, czyniąc regularny fenol silniejszym kwaśnym niż alkohol alkilowy.

Aby zbadać kwasowości, spójrzmy na struktury rezonansowe etoksydu w porównaniu z fenoksydem:

Jak widzisz, etanolan naruszyłoby zasadę oktetu, która powinna mieć zastosowanie do węgla, i byłoby to niekorzystne. Dlatego nie ma rozsądnych struktur rezonansowych.

Fenoksyd z drugiej strony ma stabilizację rezonansową w całej cząsteczce. Ma dobre matematyka (pi) # delokalizacja elektronów, rozdzielczy energia jest bardziej równomierna, co czyni ją ogólnie bardziej stabilny i mniej kwaśny.

Ponieważ fenoksyd jest mniej kwaśny niż etanolan, jeśli ty protonować to ma większy tendencja do oddawania protonu z dala niż etoksyd, wytwarzając fenol więcej kwaśny niż etanol.

Widzimy to w ich pKas:

Fenol: #~~ 9.9#

Etanol: #~~15.9#

gdzie niższa pKa odpowiada silniejszemu kwasowi.